Terpenos: o que são e qual sua função na Cannabis

Os terpenos são compostos naturais encontrados em diversas plantas, frutas, flores e ervas. Eles participam da formação dos aromas e sabores característicos desses vegetais e desempenham funções importantes na natureza, como defesa contra predadores e atração de polinizadores. Na Cannabis, essas substâncias também ajudam a caracterizar o perfil químico da planta e são investigadas por possíveis interações com os canabinoides.

Embora sejam frequentemente associados ao cheiro e ao sabor da Cannabis, os terpenos despertam interesse científico por suas propriedades biológicas. Pesquisas investigam, por exemplo, atividades antimicrobianas, mecanismos relacionados à inflamação e possíveis interações com o THC e o CBD.

Mas o que são exatamente essas moléculas? Onde são encontradas? Quais são os principais tipos presentes na Cannabis? E o que já se sabe sobre seus possíveis efeitos na saúde?

O que são terpenos?

Os terpenos formam uma grande família de compostos orgânicos produzidos por plantas e outros organismos. Sua estrutura química é construída, de maneira geral, a partir de unidades de cinco átomos de carbono relacionadas ao isopreno.

Essas moléculas estão presentes em flores, frutas, folhas, raízes e resinas. Muitas são voláteis, ou seja, conseguem passar para o estado gasoso e contribuir para os aromas percebidos no ambiente.

O limoneno, por exemplo, está associado ao cheiro cítrico de frutas como limão e laranja. O pineno contribui para o aroma característico dos pinheiros, enquanto o linalol está relacionado às notas florais da lavanda.

Na Cannabis, os terpenos participam da composição da resina produzida principalmente nos tricomas glandulares das flores. Cada variedade pode apresentar um perfil químico diferente, influenciado pela genética e pelas condições de cultivo, colheita e armazenamento.

Em sentido químico mais estrito, terpenos são compostos formados apenas por carbono e hidrogênio. Quando apresentam oxigênio ou outras modificações estruturais, são classificados como terpenoides. No uso cotidiano e em parte da literatura sobre Cannabis, entretanto, os dois termos aparecem frequentemente agrupados sob a denominação terpenos.

Para que servem os terpenos?

Na natureza, os terpenos desempenham diferentes funções relacionadas à sobrevivência e à adaptação dos organismos que os produzem.

Entre suas principais funções ecológicas estão:

• Defesa química: algumas moléculas ajudam a afastar insetos e herbívoros ou dificultam a ação de determinados microrganismos;
• Atração de polinizadores: compostos voláteis liberados pelas flores contribuem para atrair insetos responsáveis pela polinização;
• Comunicação entre plantas: determinadas substâncias liberadas em situações de estresse podem funcionar como sinais químicos;
• Proteção ambiental: alguns terpenos participam das respostas vegetais a fatores como calor, radiação e estresse oxidativo;
• Proteção de tecidos vegetais: resinas que contêm terpenos podem recobrir áreas lesionadas e ajudar a proteger a planta.

Para os seres humanos, esses compostos têm aplicações em diferentes setores. São utilizados na produção de perfumes, cosméticos, alimentos, bebidas, produtos de limpeza e formulações farmacêuticas. Algumas moléculas também são investigadas por suas propriedades biológicas.

Onde os terpenos são encontrados?

Os terpenos estão presentes em uma grande variedade de organismos, especialmente plantas. Podem ser encontrados em estruturas como glândulas de óleo, tricomas glandulares, canais de resina e tecidos especializados na produção de substâncias aromáticas.

Também fazem parte da alimentação humana. Frutas cítricas, ervas, especiarias e vegetais contêm diferentes compostos dessa família.

Alguns exemplos são:

• Frutas cítricas: as cascas de limão, laranja e tangerina apresentam concentrações importantes de limoneno;
• Tomilho e orégano: são fontes de timol e carvacrol, compostos associados ao aroma característico dessas ervas;
• Lavanda: contém linalol e acetato de linalila;
• Alecrim e eucalipto: podem apresentar 1,8-cineol, cânfora e diferentes tipos de pineno;
• Pimenta-do-reino e cravo: apresentam beta-cariofileno, relacionado às notas picantes e amadeiradas;
• Lúpulo e Cannabis: podem conter mirceno, humuleno e beta-cariofileno.

A composição e a concentração variam de acordo com a espécie, a variedade, o ambiente e o processamento. A quantidade presente em um alimento também não corresponde necessariamente à concentração utilizada em extratos ou em experimentos científicos.

O que são terpenos da Cannabis?

Os terpenos da Cannabis são compostos produzidos principalmente nos tricomas glandulares, estruturas microscópicas encontradas nas flores e em outras partes da planta.

Esses tricomas também participam da produção e do armazenamento de canabinoides, como THC e CBD. Embora estejam presentes nas mesmas estruturas, terpenos e canabinoides pertencem a famílias químicas diferentes.

Na planta, os terpenos contribuem para o aroma e podem participar de mecanismos de defesa e comunicação. Depois da colheita, ajudam a caracterizar o perfil aromático e químico do material vegetal.

Entre os fatores que influenciam sua composição estão:

• Genética da planta;
• Condições de cultivo;
• Temperatura, luminosidade e disponibilidade de água;
• Estágio de maturação;
• Técnicas de colheita e secagem;
• Condições de armazenamento.

Por isso, duas amostras da mesma variedade podem apresentar diferenças na concentração de terpenos. O nome comercial ou a classificação popular de uma variedade não é suficiente para determinar sua composição química.

Quais são os principais terpenos da Cannabis?

A Cannabis pode produzir dezenas de terpenos, mas alguns aparecem com maior frequência ou em concentrações predominantes em determinadas amostras.

Mirceno

O mirceno apresenta notas terrosas, herbais e levemente frutadas. Também é encontrado em plantas como lúpulo, tomilho e manga. É um dos compostos frequentemente identificados em perfis químicos de Cannabis.

Limoneno

Associado ao aroma cítrico de frutas como limão e laranja, o limoneno também está presente em diferentes variedades de Cannabis. É investigado em estudos sobre atividade biológica e possíveis interações com outras substâncias.

Pineno

O alfa-pineno e o beta-pineno estão relacionados ao aroma de pinho e resina. São encontrados em árvores coníferas e em diversas plantas aromáticas.

Linalol

O linalol apresenta aroma floral e é encontrado em plantas como lavanda e coentro. É estudado por possíveis atividades biológicas, mas os resultados experimentais não permitem atribuir automaticamente efeitos clínicos aos produtos que contêm essa molécula.

Beta-cariofileno

Presente também na pimenta-do-reino e no cravo, o beta-cariofileno tem aroma picante e amadeirado. É investigado por sua interação com o receptor CB2, relacionado ao sistema endocanabinoide.

Terpinoleno

O terpinoleno apresenta um perfil aromático que pode reunir notas herbais, florais e frutadas. É encontrado em diferentes espécies vegetais e também aparece em algumas amostras de Cannabis.

A presença de um ou mais desses compostos não permite prever, isoladamente, os efeitos de um produto medicinal. Para conhecer a composição, é necessário recorrer a análises laboratoriais.

Quais são as propriedades dos terpenos?

As propriedades biológicas dos terpenos variam de acordo com a estrutura química, a concentração e o organismo ou sistema avaliado. Entre as atividades mais investigadas estão:

• Atividade antimicrobiana;
• Modulação de processos inflamatórios;
• Interferência em mecanismos celulares relacionados à proliferação;
• Interação com receptores e vias de sinalização;
• Participação na formação de aromas e sabores.

Essas propriedades são objeto de pesquisas em diferentes estágios. Uma atividade observada em células ou em modelos animais não significa, necessariamente, que a mesma resposta ocorrerá em seres humanos.

Também não é correto atribuir uma propriedade a todos os terpenos. Cada molécula tem características próprias, e seus efeitos dependem de fatores como dose, forma de administração e contexto biológico.

Terpenos e atividade antimicrobiana

Alguns terpenos e terpenoides são investigados por sua capacidade de interferir no crescimento de bactérias e outros microrganismos. Entre os mecanismos estudados estão alterações na membrana celular e aumento de sua permeabilidade.

Um estudo publicado na revista Letters in Applied Microbiology avaliou o terpinen-4-ol, composto presente no óleo essencial de melaleuca, contra isolados clínicos de Staphylococcus aureus resistente à meticilina e outros estafilococos.

Em condições laboratoriais, o terpinen-4-ol apresentou atividade bacteriostática e bactericida superior à observada com o óleo essencial completo nas condições testadas.

O resultado demonstra atividade microbiológica em laboratório, mas não comprova que o composto possa tratar infecções em pessoas.

Terpenos e pesquisas sobre câncer

Alguns terpenos são investigados em estudos sobre mecanismos celulares associados à proliferação e à morte programada de células. Essas pesquisas buscam identificar substâncias que possam contribuir para o desenvolvimento de novas abordagens farmacológicas.

Um estudo clínico de fase I avaliou o D-limoneno em 32 pacientes com tumores sólidos avançados e refratários. A pesquisa analisou diferentes doses, tolerabilidade e características farmacocinéticas da substância.

Uma paciente com câncer de mama apresentou resposta parcial mantida por 11 meses, enquanto três participantes com câncer colorretal tiveram doença estável por um período prolongado. Entretanto, uma avaliação posterior de fase II, que incluiu dez pacientes com câncer de mama, não registrou respostas.

Os resultados foram exploratórios e não estabeleceram eficácia do limoneno como tratamento oncológico. O composto não substitui terapias indicadas por profissionais especializados, como cirurgia, radioterapia ou tratamentos farmacológicos.

Terpenos e inflamação

A possível influência de alguns terpenos sobre processos inflamatórios também é objeto de pesquisa.

Um exemplo é o 1,8-cineol, também conhecido como eucaliptol, encontrado em diferentes espécies de eucalipto. Um ensaio clínico randomizado, duplo-cego e controlado por placebo avaliou 247 pessoas com asma que receberam 200 mg da substância três vezes ao dia, durante seis meses, como complemento ao tratamento habitual.

Os pesquisadores observaram melhora em parâmetros combinados de função pulmonar, sintomas e qualidade de vida no grupo que recebeu o composto.

Esse resultado se refere a uma substância específica, em uma preparação padronizada e em uma condição clínica determinada. Não significa que todos os terpenos tenham ação anti-inflamatória comprovada ou possam substituir tratamentos convencionais.

O que é o efeito entourage ou efeito comitiva?

O efeito entourage, também chamado de efeito comitiva, é uma hipótese segundo a qual diferentes compostos da Cannabis podem interagir e modificar a resposta biológica produzida pela planta ou por seus extratos.

A hipótese considera a participação conjunta de canabinoides, terpenos e outros componentes, como os flavonoides. Entretanto, a presença simultânea dessas substâncias não significa que exista necessariamente uma ação sinérgica ou que os efeitos sejam potencializados.

Um ensaio clínico com 20 adultos saudáveis que utilizavam Cannabis ocasionalmente investigou a combinação de THC e D-limoneno. Em uma das combinações testadas, 30 mg de THC associados a 15 mg de D-limoneno reduziram avaliações subjetivas de ansiedade, nervosismo e paranoia em comparação com o THC isolado.

O estudo não observou alteração na farmacocinética do THC nem reversão de seus demais efeitos cognitivos e fisiológicos.

Embora seja um resultado relevante para a investigação da interação entre compostos, a pesquisa foi pequena, envolveu participantes saudáveis e não permite concluir que a combinação seja eficaz ou segura para tratar ansiedade em pacientes.

Assim, o efeito entourage permanece uma hipótese científica em investigação. São necessários estudos clínicos maiores e com diferentes formulações para compreender quais interações realmente acontecem, em quais doses e para quais condições.

Como os terpenos são extraídos?

A extração dos terpenos depende das características químicas de cada molécula. Como muitos são voláteis e sensíveis ao calor, a escolha do método influencia a composição do extrato obtido.

Entre as técnicas utilizadas estão:

• Destilação por arraste a vapor: o vapor atravessa o material vegetal, transporta os compostos voláteis e depois é condensado;
• Hidrodestilação: o material vegetal permanece em contato com água aquecida, permitindo a recuperação de determinados componentes aromáticos;
• Prensagem a frio: utilizada principalmente em frutas cítricas, rompe estruturas presentes nas cascas e libera os óleos;
• Extração com solventes: utiliza substâncias capazes de dissolver componentes aromáticos e outros constituintes da matéria-prima;
• Extração com CO₂ supercrítico: emprega dióxido de carbono sob condições específicas de pressão e temperatura para recuperar compostos vegetais.

Depois da extração, técnicas como destilação fracionada e cromatografia podem ser utilizadas para separar e identificar moléculas.

A cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas, conhecida pela sigla GC-MS, é uma das ferramentas utilizadas para identificar terpenos e avaliar sua concentração em uma amostra.

Como os terpenos são utilizados?

As aplicações dos terpenos dependem da molécula, da concentração, da pureza e da forma de utilização.

Na indústria de alimentos e bebidas, podem ser empregados como componentes aromáticos. Na perfumaria e nos cosméticos, contribuem para fragrâncias e características sensoriais de diferentes produtos.

Também aparecem em produtos de limpeza, repelentes, formulações tópicas e pesquisas farmacêuticas. Algumas moléculas são estudadas como possíveis princípios ativos ou componentes de sistemas de liberação de substâncias.

A microencapsulação é uma das tecnologias utilizadas para proteger compostos voláteis contra fatores como calor e oxidação, além de permitir uma liberação mais controlada em determinadas formulações.

É importante observar que uma substância adequada para uso como aromatizante ou componente de cosmético não é automaticamente apropriada para ingestão, inalação ou aplicação medicinal. Cada finalidade exige critérios próprios de qualidade e segurança.

Onde encontrar terpenos em produtos de Cannabis medicinal?

A presença e a concentração de terpenos em produtos de Cannabis medicinal dependem do tipo de extrato e dos processos utilizados na fabricação.

Produtos de espectro completo, conhecidos como full spectrum, podem conservar parte dos compostos naturalmente presentes na planta, incluindo terpenos e diferentes canabinoides. Formulações de amplo espectro, ou broad spectrum, também podem conter terpenos, dependendo do processo de produção. Já produtos de CBD isolado geralmente não preservam o perfil terpênico original, a menos que essas substâncias sejam adicionadas posteriormente.

Além disso, os terpenos utilizados em formulações podem ter origem na própria Cannabis, em outras plantas ou ser produzidos por síntese. A origem, por si só, não determina a qualidade ou a segurança do produto.

Para conhecer a composição real, é importante consultar o Certificado de Análise, conhecido como COA. Esse documento deve apresentar informações que permitam identificar o lote, o laboratório responsável, os métodos empregados e os resultados das análises.

Quando houver análise do perfil terpênico, o certificado pode informar:

• Quais terpenos foram identificados;
• A concentração de cada composto;
• A unidade de medida utilizada;
• O lote correspondente ao produto;
• O laboratório responsável pela análise.

A denominação full spectrum, broad spectrum ou isolado ajuda a compreender a categoria do extrato, mas não substitui a análise laboratorial do produto final.

Misturas de terpenos comercializadas para perfumaria, aromatização ou pesquisa não devem ser ingeridas, vaporizadas ou adicionadas a medicamentos por conta própria. O uso de produtos de Cannabis para fins medicinais deve considerar a formulação, a procedência, a orientação profissional e as informações de segurança disponíveis.

Terpenos: o que a ciência já sabe e o que ainda precisa investigar

Os terpenos são componentes importantes da diversidade química das plantas e ajudam a explicar características aromáticas da Cannabis. Também despertam interesse científico por suas possíveis atividades biológicas e interações com outros compostos.

Apesar dos avanços, as evidências ainda são heterogêneas. Parte dos resultados vem de experimentos em células, modelos animais ou estudos com substâncias isoladas. Pesquisas clínicas em seres humanos ainda são limitadas para muitas das hipóteses investigadas.

Por isso, não é possível associar automaticamente um aroma, um terpeno específico ou uma classificação de variedade a determinado efeito terapêutico. A composição química, a concentração, a formulação e as evidências clínicas disponíveis precisam ser consideradas em conjunto.

Compreender os terpenos é mais uma etapa para conhecer a complexidade da Cannabis e avaliar seus diferentes componentes com informação científica e responsabilidade.